Pada tahun 1938, Resobowo sekali lagi kembali ke Batavia, mencari sebuah rumah di kawasan Tangkiwood di bandar, di mana semua bintang-bintang industri filem domestik tinggal. Di sana dia bertemu pelakon seperti Roekiah dan suaminya Kartolo; Resobowo, bersama-sama dengan S. Toetoer, melukis potret beliau.[2] Sejak beberapa tahun akan datang Resobowo berkhidmat sebagai juruukur di kawasan seperti Sawangan dan Pamengpeuk. Dalam pada itu, beliau terus aktif dalam bidang seni visual, menjadi ahli Persatuan Artis Visual Indonesia (Persatuan Ahli Gambar Indonesia atau PERSAGI) dan mereka bentuk kulit buku, termasuk untuk terjemahan Armijn Pane bagi Door Duisternis tot Licht (Daripada Kegelapan Itu Datangnya Chaya), koleksi surat Kartini.[2]

Union Films, syarikat yang ditubuhkan oleh ahli perniagaan etnik Cina, mengambil Resobowo untuk berlakon dalam filem mereka, Kedok Ketawa, pada 1941.[3] Resobowo memegang watak pelukis Basuki, yang mesti bekerja untuk "Kedok Ketawa" untuk menyelamatkan kekasihnya Minarsih dari seorang kaya Didik.[4] Studio ini menitikberatkan pendidikan Resobowo untuk menarik perhatian penonton.[5] Walaupun filem ini merupakan satu kejayaan kritikal, keluaran Union berikutnya - bermula dengan Harta Berdarah (1941) - tidak termasuk Resobowo.[3][6]

Semasa pendudukan Jepun di Hindia Belanda, yang berlangsung dari tahun 1942 dan 1945, Resobowo menghabiskan masa bekerja untuk pembahagian seni visual Pusat Kebudayaan (dalam bahasa Indonesia, Poesat Keboedajaan; dalam bahasa Jepun, Keimin Bunka Shidōsho (啓 民 文化 指導所?)), di mana beliau telah ditugaskan untuk menulis siaran radio mengenai seni visual.[1][2] Bagaimanapun, beliau meninggalkan jawatannya untuk mengendalikan hiasan pentas untuk pelbagai kumpulan-kumpulan lakonan, termasuk Bintang Surabaya, Pagoda Fifi Young, dan Tjahaja Timur. Ketika melakukan hiasan untuk kumpulan-kumpulan ini beliau sering akan melancong bersama mereka, dan pada masa lapang beliau akan lakarkan bintang mereka. Beliau memenangi lukisan terbaik pada pertandingan Pusat Kebudayaan pada tahun 1943, dan oleh itu beliau telah dibandingkan dengan Basuki Abdullah dan Affandi..[2]